在影片《致所有我曾爱过的男孩》中，16岁的混血女孩劳拉·简·科维是一个安静且自认为平凡的少女。她有一个特别的习惯：每当对某个男孩产生好感，她就会写一封真挚而私密的告白信，但从不寄出，只是锁在帽盒里珍藏。这些信件是她内心情感的出口，记录了她对初中同学、夏令营伙伴，甚至姐姐男友的短暂心动。然而，这个秘密被她的妹妹曝光，五封信件被全部寄出。平静的生活瞬间天翻地覆，收信男孩们接连做出反应，让劳拉陷入前所未有的社交窘境。为了应对这混乱的局面，她与其中一位收信人彼得·卡文斯基达成协议，假扮情侣以混淆视听。在这场“协议恋爱”中，两人从最初的尴尬与算计，到逐渐产生真挚的情感。影片细腻地描绘了青少年在爱情、家庭与自我认同中的困惑与成长。劳拉不仅要处理复杂的情感关系，还要面对已故母亲留下的情感遗产，以及如何与单亲父亲和两个姐妹相处。最终，这场由信件引发的风波，促使劳拉鼓起勇气，直面自己的情感，学会真诚地表达，并理解了爱的真谛。